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Asymmetrische Organokatalyse zur α- Fluorierung von Aldehyden und Ketonen und zur Synthese von Cyclohexencarbaldehyden via Dominoreaktionen

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Beschreibung

Die asymmetrische Katalyse war lange Zeit durch die Metall- und Biokatalyse, geprägt, aber seit Anfang 2000 wurde sie um einen dritten Bereich – die asymmetrische Organokatalyse – erweitert. Dieses Feld hat sich seitdem zu einem explosiv wachsenden und faszinierenden Gebiet der organischen Chemie entwickelt. Man spricht von organokatalytischen Reaktionen, wenn eine chemische Reaktion durch den Zusatz katalytischer bis substöchiometrischer Mengen eines metallfreien organischen Moleküls beschleunigt wird. Obwohl die Ursprünge organokatalytischer Reaktionen bis ins letzte Jahrhundert zurückreichen, wurde das erstaunliche Potenzial dieser Strategie erst in den vergangenen Jahren erkannt.

Das große Interesse an diesem Forschungsfeld ist hauptsächlich den Pionierarbeiten von Barbas, List, Jørgensen, Jacobsen und MacMillan zu verdanken. Die Vorteile der Organokatalysatoren beruhen einerseits darin, dass sie in der Regel ungiftig, preiswert, selektiv und sehr robust sind, was sie von Metallen und empfindlichen Biokatalysatoren unterscheidet. Andererseits kann die Reaktionsführung erleichtert werden, da oftmals keine getrockneten Lösungsmittel verwendet werden müssen und die Katalysatoren ein niedriges Molekulargewicht besitzen. Vor allem für die Wirkstoffindustrie wären diese Vorteile von großem Interesse. All diese Vorteile haben dazu beigetragen, dass für viele chemische Umwandlungen effiziente Organokatalysatoren gefunden worden sind…

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